Diana először a kings lynni Silfield Schoolban tanult Norfolkban, aztán a Riddlesworth Hallban és a West Heath Girls' School (később újraszerveződik mint új iskola West Heathen, külön iskola lányoknak és fiúknak) Sevenoaksban, ahol rossz tanulóként tekintettek rá.^[3] 1977-ben, mikor 16 éves volt, otthagyta a West Heath-t és rövid ideig járt a Alpin Videmanette Intézetbe, egy leányiskolába (Rougemont, Svájc). Ebben az időben találkozott először leendő férjével, aki éppen testvérével Lady Sarah-val randevúzott. Diana állítólag kiemelkedően úszott és ugrott és azt mondták, balett-táncos szeretett volna lenni, de soha nem tanult komolyan táncolni és a maga 5'10" (178cm) túl magas volt ilyen karrierhez.

Biztossá vált az, hogy nem volt eléggé képzett. Diana könyörgött szüleinek, hogy visszamehessen Londonba. Vettek neki egy lakást Coleherne Court-ön, és három lakótársával élt ott 1981-ig. Eközben tanult a Cordon Bleu diplomáért, habár utált főzni, és Madame Vacani tánciskolájában dolgozott Kensingtonban, de kilépett a rámenős állapot miatt. Lady Diana takarítással és pincérkedéssel töltötte idejét, mielőtt munkát talált egy óvodában, ahol segédként dolgozott.